Những đồng tiền tetraobol bằng bạc được đúc dưới triều đại của Perdiccas II (trị vì từ 454-413 TCN)Macedonia (cam) trong cuộc chiến tranh Peloponnisos vào khoảng năm 431 TCN, cùng với Athens và liên minh Delos (vàng), Sparta và liên minh Peloponnisos (đỏ), các quốc gia độc lập (xanh), và đế quốc Achaemenes của người Ba Tư (tím).

Theo Herodotos thì Alexandros I đã được người Athen phong tặng các tước hiệu proxenos và euergetes ('người bảo trợ'), ông ta đã nuôi dưỡng một mối quan hệ thân thiết với người Hy Lạp sau khi người Ba Tư bị đánh bại và triệt thoái, ông ta cũng tài trợ cho việc dựng các bức tượng tại những điện thờ quan trọng đối với toàn thể người Hy Lạp ở cả Delphi và Olympia.[30] Sau khi qua đời vào năm 454 TCN, ông ta đã được ban tặng tước hiệu Alexandros I 'Philhellene' ('bạn của người Hy Lạp'), có lẽ tước hiệu này đã được các học giả Alexandria thuộc thời kỳ Hy Lạp hóa sau này đặt ra và gần như chắc chắn là đã được sử gia Hy Lạp-La Mã Dio Chrysostom ghi chép lại, nó nhiều khả năng đã chịu ảnh hưởng từ sự tuyên truyền của người Macedonia vào thế kỷ thứ 4 TCN nhằm nhấn mạnh rằng các vị tổ tiên của Philippos II (trị vì từ 359-336 TCN) đã có vai trò tích cực trong những vấn đề của người Hy Lạp.[31] Người kế vị của Alexandros I là Perdicas II (trị vì từ 454-413 TCN), ông không những phải đối phó với một cuộc nổi dậy trong nước của các tiểu vương thuộc Hạ Macedonia mà còn phải đối mặt với những thách thức nghiêm trọng đe dọa đến sự toàn vẹn lãnh thổ của người Macedonia tới từ Sitalces, một vị vua ở Thrace, và người Athen, những người đã tiến hành bốn cuộc chiến tranh khác nhau chống lại Macedonia dưới triều đại của Perdiccas II.[32] Dưới triều đại của ông, những di dân người Athen đã bắt đầu xâm lấn các vùng lãnh thổ ven biển của ông ở Hạ Macedonia để thu thập các nguồn tài nguyên chẳng hạn như là gỗ và dầu hắc ín để hỗ trợ cho hải quân của họ, một sách lược đã được nhà lãnh đạo người Athen là Pericles tích cực khuyến khích khi ông ta định cư những người di dân ở giữa người Bisaltae dọc theo sông Strymon.[33] Từ năm 476 TCN trở đi, người Athen đã ép buộc một số thành phố ven biển của người Macedonia nằm dọc theo biển Aegea gia nhập vào liên minh Delos nằm dưới sự lãnh đạo của Athen với vai trò là các quốc gia triều cống vào năm 437/436 TCN, người Athen đã thành lập thành phố Amphipolis nằm ở cửa sông Strymon để tiếp cận với nguồn gỗ cũng như vàng và bạc đến từ vùng đồi Pangaion.[34]

Chiến tranh đã nổ ra vào năm 433 TCN khi Athens liên minh với một người em trai và em họ của Perdiccas II, những người đang nổi loạn chống lại ông, mục đích của người Athen có lẽ là nhằm tìm kiếm lực lượng kỵ binh và tài nguyên bổ sung để dành cho cuộc chiến tranh Peloponnisos (431–404 TCN).[35] Điều này đã khiến cho Perdiccas tìm kiếm một liên minh với các đối thủ của Athens là Sparta và Corinth, tuy nhiên khi những cố gắng của ông không thành thay vào đó ông đã kích động một cuộc nổi dậy của các đồng minh trên danh nghĩa của Athen ở Chalcidice và lôi kéo được thành phố quan trọng là Potidaea.[36] Athens đã đáp trả bằng cách cử một đạo hải quân tới xâm lược Macedonia, họ đã chiếm được Therma và vây hãm Pydna.[37] Tuy nhiên, người Athen đã không thành công trong việc chiếm lại Chalcidice và Potidaea do phải dàn mỏng lực lượng để chiến đấu với người Macedonia và đồng minh của họ trên nhiều mặt trận, và do đó họ đã phải cầu hòa với Macedonia.[37] Chiến tranh đã lại tiếp tục ngay sau đó với việc người Athen chiếm Beroea và người Macedonia đã gửi viện trợ cho người Potidaea khi họ bị người Athen bao vây, tuy nhiên vào năm 431 TCN, người Athen và Macedonia đã ký kết một hiệp ước hòa bình và liên minh mà được dàn xếp bởi vị vua người Thraci là Sitalces của vương quốc Odrysia.[38] Người Athen định lợi dụng Sitalces để nhằm chống lại người Macedonia, thế nhưng mong muốn của Sitalces lại là tập trung vào việc có được thêm nhiều đồng minh Thraci hơn, ông ta đã thuyết phục Athens giảng hòa với Macedonia với điều kiện rằng ông ta sẽ cung cấp kỵ binh và lực lượng peltast cho quân đội Athen ở Chalcidice.[39] Theo các điều khoản của sự hòa giải này, Perdiccas II được nhận lại Therma và không còn phải giao chiến cùng một lúc với người em trai nổi loạn của mình, Athens, và Sitacles; đổi lại ông đã giúp đỡ người Athen trong việc chinh phục các thành phố ở Chalcidice.[40]

Năm 429 TCN, Perdiccas II đã gửi tiếp viện cho vị tướng Sparta Cnemos ở Acarnania, nhưng quân đội Macedonia đã đến quá muộn để có thể tham gia vào Trận Naupactus, trận chiến này là một chiến thắng dành cho người Athen.[41] Theo Thucydides thì trong cùng năm này, Sitalces đã xâm lược Macedonia theo yêu cầu của Athens để trợ giúp họ trong việc chinh phục Chalcidice và để trừng phạt Perdiccas II vì đã vi phạm các điều khoản trong hiệp ước hòa bình.[42] Tuy nhiên, căn cứ vào việc Sitalces đem theo một đạo xâm lược người Thraci khổng lồ (được cho là tới 150,000 binh sĩ) và việc ông ta dự định tôn một người cháu họ của Perdiccas II lên làm vua của Macedonia sau khi lật đổ sự cai trị của vị vua này, Athens chắc hẳn đã trở nên thận trọng trong hoạt động hỗ trợ cho đồng minh của họ vì lẽ rằng họ đã thất hứa trong việc cung cấp cho ông ta sự hỗ trợ bằng hải quân như đã hứa.[43] Sitalces cuối cùng đã triệt thoái khỏi Macedonia, có lẽ là do những lo ngại về hậu cần: đó là sự thiếu hụt về quân lương và một mùa đông khắc nghiệt.[44]

Năm 424 TCN, Perdiccas đã bắt đầu đóng một vai trò nổi bật trong cuộc chiến tranh Peloponnisos bằng việc giúp đỡ vị tướng Sparta Brasidas trong việc thuyết phục các đồng minh của Athen ở Thrace đào ngũ và liên minh với Sparta.[45] Sau khi thất bại trong việc thuyết phục Perdiccas II giảng hòa với Arrhabaeos của Lynkestis (một vùng đất nhỏ thuộc Hạ Macedonia), Brasidas đã đồng ý giúp đỡ người Macedonia trong việc chiến đấu chống lại Arrhabaeos, mặc dù vậy ông ta đã bày tỏ sự quan ngại của bản thân về việc để mặc cho các đồng minh Chalcidice của mình tự xoay xở chống lại Athens cũng như là sự lo sợ đối với sự xuất hiện của quân tiếp viện người Illyri bên phía Arrhabaeos.[46] Lực lượng liên quân đông đảo dưới quyền chỉ huy của Arrhabaeos dường như đã khiến cho quân đội của Perdiccas II vội vã tháo chạy trước khi trận chiến bắt đầu, điều này đã khiến cho những người Sparta dưới quyền Brasidas nổi giận và họ đã tiến hành cướp bóc đoàn xe chở hành lý không được bảo vệ của người Macedonia.[47] Ngay sau đó, Perdiccas II không chỉ giảng hòa với Athens mà còn đổi phe, ông ta đã phong tỏa không cho quân tiếp viện từ Peloponnesos đi qua Thessaly để tới chỗ Brasidas.[48] Hiệp ước đã đem lại cho Athens các nhượng bộ về kinh tế, nhưng nó cũng bảo đảm sự ổn định nội bộ ở Macedonia bởi vì Arrhabaeos và những người chống đối khác ở trong nước đã được thuyết phục hạ vũ khí và thừa nhận Perdiccas II là chúa tể tối cao của họ.[49]

Một đồng didrachm của Macedonia được đúc dưới triều đại của Archelaos I của Macedonia (trị vì từ 413-399 TCN)

Perdiccas II có nghĩa vụ phải gửi sự trợ giúp cho vị tướng Athen Cleon, nhưng ông ta và Brasidas đều qua đời vào năm 422 TCN, và Hòa ước Nicias được ký kết vào năm tiếp theo giữa Athens và Sparta đã giải thoái cho vị vua Macedonia khỏi nghĩa vụ là một đồng minh của Athen.[50] Sau trận Mantinea vào năm 418 TCN, Sparta và Argos đã thiết lập một liên minh mới, điều này cùng với mối đe dọa đến từ các poleis ở Chalcidice vốn liên minh với Sparta, đã khiến cho Perdiccas II phải từ bỏ liên minh với Athen và một lần nữa quay sang ủng hộ Sparta.[51] Điều này sau đó hóa ra lại là một sai lầm về mặt chiến lược, bởi vì Argos đã nhanh chóng đổi phe và trở thành một chế độ dân chủ thân Athen, điều này cho phép Athens trừng phạt Macedonia bằng một cuộc phong tỏa hải quân vào năm 417 TCN song song với việc khôi phục lại các hoạt động quân sự ở Chalcidice.[52] Một lần nữa Perdiccas II đã đồng ý một thỏa thuận hòa bình và liên minh với Athens vào năm 414 BC và khi ông qua đời vào năm sau đó, người con trai của ông là Archelaos I (trị vì từ 413-399 TCN) đã tiếp tục điều này.[53]

Archelaos I đã duy trì mối quan hệ hữu hảo với Athens trong suốt triều đại của mình, người Athens đã trợ giúp về mặt hải quân cho ông trong cuộc vây hãm Pydna vào năm 410 TCN, đổi lại ông đã cung cấp cho Athens gỗ và các trang bị hải quân.[54] Nhờ vào việc đổi mới tổ chức quân đội và xây dựng những cơ sở hạ tầng mới như các pháo đài, Archelaos đã có thể củng cố Macedonia và mở rộng quyền lực của ông tới Thessaly, tại đây ông đã trợ giúp cho các đồng minh của mình; tuy nhiên ông đã phải đối mặt với một số cuộc nổi dậy ở trong nước cũng như việc chống lại các cuộc xâm lược của người Illyri dưới sự lãnh đạo của Sirras.[55] Mặc dù ông vẫn giữ Aigai như là một trung tâm tôn giáo và lễ hội, Archelaos I đã dời kinh đô về phía bắc tới Pella, mà vào thời điểm đó nó được xác định vị trí bởi một hồ nước và một con sông nối với biển Aegea.[56] Ông đã nâng cao chất lượng tiền xu của Macedonia bằng việc đúc các đồng tiền xu với hàm lượng bạc cao hơn cũng như ban hành tiền xu bằng đồng riêng biệt.[57] Triều đình hoàng gia của ông đã thu hút các học giả nổi tiếng chẳng hạn như là nhà soạn kịch người Athen là Euripides.[58]

Một đồng stater bằng bạc của Amyntas III của Macedonia (trị vì từ 393-370 TCN)Một đồng stater của Perdiccas III của Macedonia (trị vì từ 368-359 TCN)

Các nguồn lịch sử ghi lại những ghi chép cực kỳ khác nhau và mập mờ về người đã ám sát Archelaos I, mặc dù vậy dường như vụ ám sát này có thể liên quan tới một mối tình đồng tính với các người hầu hoàng gia tại triều đình của ông.[59] Tiếp sau điều này là một cuộc chiến tranh giành quyền lực kéo dài từ năm 399 tới 393 TCN với triều đại của bốn vị vua khác nhau: Orestes, con trai của Archelaos I; Aeropos II, người chú, quan nhiếp chính và cũng là người đã sát hại Orestes; Pausanias, con trai của Aeropos II; và Amyntas II, người đã cưới con gái út của Archelaos I.[60] Có rất ít thông tin được biết đến về thời kỳ này, mặc dù vậy ngoại trừ Orestes thì cả ba vị vua còn lại đều đã cố gắng đúc loại tiền kém chất lượng mà mô mỏng theo loại tiền xu của Archelaos I.[61] Cuối cùng, Amyntas III (trị vì từ 393-370 TCN), con trai của Arrhidaeos và là cháu nội của Amyntas I, đã lên làm vua sau khi giết chết Pausanias.[60]

Sử gia người Hy Lạp Diodoros Siculos đã cung cấp một ghi chép dường như mâu thuẫn về những cuộc xâm lược của người Illyria diễn ra vào năm 393 TCN và năm 383 TCN, chúng có thể đã cùng miêu tả một cuộc xâm lược duy nhất được lãnh đạo bởi Bardylis của người Dardani.[62] Trong sự kiện này, Amyntas III được thuật lại là đã chạy trốn khỏi vương quốc của mình và quay trở lại cùng với sự giúp đỡ của các đồng minh Thessaly, trong lúc đó một người tiếm vị có tên là Argaeos đã tạm thời cai trị khi Amyntas III vắng mặt.[63] Khi thành phố Olynthos hùng mạnh của người Chalcidice được cho là chuẩn bị sẵn sàng để lật đổ Amyntas III và chinh phục vương quốc Macedonia, Teleutias, em trai của vị vua Sparta Agesilaos II, đã dong buồm tới Macedonia cùng với một đạo quân Sparta lớn và sự giúp đỡ này đã đóng vai trò quyết định đối với Amyntas III.[64] Chiến dịch diễn ra vào năm 379 TCN đã kết thúc bằng sự đầu hàng của Olynthos và sự giải tán của liên minh Chalcidice.[65]

Amyntas III có nhiều người con với hai người vợ của mình, và người con cả của ông với Eurydice I là Alexandros II (trị vì từ 370-368 TCN) đã kế vị ông.[66] Khi Alexandros II xâm lược Thessaly và chiếm Larissa cùng Crannon, điều này giống như là một sự thách thức đối với quyền bá chủ của vị tagos (nhà lãnh đạo quân sự tối cao của người Thessaly) Alexandros của Pherae, người Thessaly đã kêu gọi Pelopidas của Thebes giúp họ đánh đuổi cả hai vị chúa tể đối địch này.[67] Sau khi Pelopidas chiếm được Larissa, Alexandros II đã giảng hòa và liên minh với Thebes, ông ra đã giao nộp các con tin quý tộc bao gồm cả em trai và vị vua tương lai, Philippos II.[68] Sau đó, Ptolemaios của Aloros đã ám sát người em rể Alexandros II và giữ vai trò là nhiếp chính cho em trai của vị tiên vương là Perdiccas III (trị vì từ 368-359 TCN).[69] Sự can thiệp của Ptolemaios vào Thessaly trong năm 367 TCN đã dẫn đến một cuộc xâm lược khác của Thebes do Pelopidas lãnh đạo, tuy nhiên Ptolemaios đã mua chuộc đám lính đánh thuê của ông ta để không phải giao chiến, điều này đã dẫn tới việc đề xuất một liên minh mới giữa Macedonia và Thebes, nhưng chỉ với điều kiện đó là có thêm nhiều con tin hơn bao gồm một trong số những người con trai của Ptolemios được trao cho Thebes.[70] Vào năm 365 TCN, Perdiccas III đã đạt tới tuổi trường thành và nhân cơ hội này ông đã xử tử vị quan nhiếp chính Ptolemaios, triều đại của ông sau đó được ghi dấu bởi sự ổn định nội bộ, sự hồi phục về tài chính, điều này tạo điều kiện thuận lợi cho sự say mê tri thức Hy Lạp tại triều đình của ông và sự trở lại của người em trai Philippos từ Thebes.[70] Tuy nhiên, Perdiccas III cũng đã phải đối phó với một cuộc xâm lược của người Athen dưới sự lãnh đạo của Timotheos, con trai của Conon, điều này đã khiến cho ông bị mất Methone và Pydna, trong khi một cuộc xâm lược khác của người Illyri dưới sự lãnh đạo của Bardylis đã khiến cho Perdiccas III và 4,000 binh sĩ Macedonia tử trận.[71]